После покупки плеера возникло желание слушать больше музыки в lossless.

Для Cowon D2+ это, очевидно, flac.

Вариант 1. Копируем CD.
В Ubuntu одна из рекомендованых утилит для этого RubyRipper. На выходе нормальный flac с нужными тегами.

Вариант 2. Торенты.
Не могу сейчас найти ссылку, но где-то на форумах говорили про необходимость убрать ID3 теги из файлов во flac, иначе плеер их пропускает.
Да, пропускает :)
Избавиться от тегов в ID3 можно, например, с помощью easytag (выделяем все, меняем один тег, сохраняем).

Звук у него в сочетании с нормальными наушниками и правда хороший (родные не открывал).
Управление ужасное, но потянет.
Видео от него не нужно даже хотеть, просмотра фоток тоже.
Видимо с lossless мне светит покупка SDHC карты гиг на 16, хорошо, что они сейчас дешевые.